交際や婚約発表に当初は祝福ムードだった眞子さまと小室圭氏の2人だが、今となってはその行く末を案じる声や、小室家のさまざまな行いに対する批判的な意見が目立つようになった。交際発展と時を同じくして明らかになった小室家の問題を見ると、その理由も明らかになってくる。
2017年12月『週刊女性』が、小室さんの母の佳代さんと元婚約者との間に、400万円超の借金トラブルがあることを報じた。これを皮切りに、借金トラブルの当事者である母・佳代さんのパーソナリティが次々と報じられた。
小室氏は小学4年生の時に父・敏勝さんが自殺。12月17日発売の『女性セブン』は、父の自殺からわずか1週間後、佳代さんから「あなたたちの愛情が足りないから彼（敏勝さん）は自殺したんだ！！」と面罵された小室氏の祖父も、息子の後を追うように自殺したと報じている。
その後、佳代さんは神奈川県内のケーキ店などで働き、女手ひとつで小室氏を育てあげた。その強い母子愛も、時に歪なものとして報じられる。上述の元婚約者は、小室母子の一風変わったエピソードを披露している。
〈彼女（佳代さん）がこの世で一番大切なのが圭君であるのは、動かしがたい事実です。圭君も、佳代さんを『お母様』と呼んでいます。婚約時、私は千葉県に住む母親に2人を紹介しています。母は手料理を準備していたのですが、初対面にもかかわらず、佳代さんがその手料理を、一心不乱に圭君に取り分ける様子には、唖然としたものです〉（『週刊現代』2018年3月3日号）
2012年に、小室氏が米UCLA（カリフォルニア大学ロサンゼルス校）への留学に赴く際のエピソードも印象深い。
〈僕が成田空港まで車で送ってあげたのですが、空港に着くなり、佳代さんがドラッグストアに立ち寄って避妊具を買い、圭くんに手渡したんです。驚きました。圭くんもただ頷くだけでそれをトランクに入れていた〉
小室氏は2019年1月に発表した文書で、借金トラブルについて借金ではなく贈与と主張し、すでに解決済みの事柄であることを強調したが、この点も「佳代さんの言いなりなのでは」（皇室記者）と訝しむ声が少なくない。
「小室さんの文書は、ほとんどが佳代さんの言い分を代弁したもの。元婚約者から婚約解消を切り出されて佳代さんが憔悴していたことに触れるなど、随所に母親を慮っていた。しかしその一方で、文書を出す前に秋篠宮ご夫妻や宮内庁に報告や相談はなかったようです」（同前）
